Многи његови хитови носе имена дама са јавне сцене, водитељки, глумица, певачица.
Песму “Данка” Здравковић је посветио чувеној спикерки Данки Нововић у коју се заљубио на једном од својих концерата. Њихов однос је био платонски, а Данка се у почетку и љутила на Тому, али је касније била поносна на то што јој је посветио песму.
“Еј, Бранка, Бранка”, је песма коју је написао инспирисан Бранком Соврлић, након што су разговарали.
Песма “О, где си Јелена”, крије посебно занимљиву причу.
Она није посвећена ниједној Томиној жени, већ жени његовог брата Новице, Јелени Здравковић. Она је једном приликом медијима открила да је песма настала у кафани када се посвађала са Новицом и нигде није хтела да иде са њим. Браћа су се напила, а Тома је написао песму и то на салвети.
Песма “За Љиљану” посвећена је наводно глумици Љиљани Благојевић.
Они су, својевремено, заједно снимали серију “Докторка на селу” и Љиљана се свидела Томи. Иако се никада нису упуштали у романсу, Тома је Љиљи написао песму. Глумица је касније признала да јој је због тога било веома непријатно.
Иако се женио четири пута, Томи се једна супруга нарочито урезала у срце. У питању је Нада Радановић којој је и написао песму “Надо, Надо”. Како је касније испричао његов брат Новица. Растанак са њом му је нарочито тешко пао и тада се одао алкохолу и данима није излазио из куће.
Песма “Сећаш ли се Сања”, такође крије занимљиву причу у себи. Наиме, ни њу Здравковић није посветио својој љубави. Он је био на турнеји у Немачкој са Микијем Јевремовићем и тада му се Мики пожалио на то да покушава да напише песму о девојци која је била уз њега у најтежим тренуцима у његовом животу, али му не иде. Већ следећег дана Тома му је на клавиру одсвирао и отпевао: “Сећаш ли се, Сања, да ли можеш да заборавиш? Пожелиш ли, Сања, бар понекад да ме загрлиш?”.
Иако се њено име не спомиње, мало ко зна да је Тома песму “О, циганко моја” посветио колегиници Есми Реџеповој која је стално истицала да је на то поносна.