Stjuart je bio tehnički direktor Monaka od juna 2020, a tokom njegovog mandata ovaj klub je dva puta uzastopno bio treći u francuskoj ligi, a u finalu nacionalnog Kupa 2021. godine tim iz "kneževine" je poražen od PSŽ-a 2:0.
- Oduševljen sam što se pridružio Čelsiju i uzbuđen sam zbog vizije i pravca kluba pod novom vlasničkom strukturom. Uzbuđen sam što ću pomoći Čelsiju da napravi globalnu sportsku organizaciju svetske klase, koja će dosledno pobeđivati na terenu na najvišim nivoima - rekao je Stjuart za zvanični sajt kluba.
On bi na ovoj poziciji trebalo da ostane do kraja zimskog prelaznog roka.
Stjuart je, između ostalog, radio na različitim pozicijama u Mančester sitiju, Evertonu, Lajpcigu, NJujorku, a bio je i analitičar fudbalske reprezentacije Engleske na Svetskom prvenstvu 2014. godine u Brazilu.
Čelsi je na kraju zahvalio Monaku što je dozvolio Stjuartu da postane tehnički direktor londonskog kluba.