Стјуарт је био технички директор Монака од јуна 2020, а током његовог мандата овај клуб је два пута узастопно био трећи у француској лиги, а у финалу националног Купа 2021. године тим из "кнежевине" је поражен од ПСЖ-а 2:0.
- Одушевљен сам што се придружио Челсију и узбуђен сам због визије и правца клуба под новом власничком структуром. Узбуђен сам што ћу помоћи Челсију да направи глобалну спортску организацију светске класе, која ће доследно побеђивати на терену на највишим нивоима - рекао је Стјуарт за званични сајт клуба.
Он би на овој позицији требало да остане до краја зимског прелазног рока.
Стјуарт је, између осталог, радио на различитим позицијама у Манчестер ситију, Евертону, Лајпцигу, Њујорку, а био је и аналитичар фудбалске репрезентације Енглеске на Светском првенству 2014. године у Бразилу.
Челси је на крају захвалио Монаку што је дозволио Стјуарту да постане технички директор лондонског клуба.