Tokom svoje impresivne karijere, kao pozorišni glumac ostvario je više od 80 uloga, dok je na filmu i televiziji zabeležio pedesetak rola. Radoje je bio član ansambla Narodnog pozorišta u Subotici, kao i Narodnog pozorišta u Somboru u periodu od 1985. do 1999. godine. Od 1999. godine postao je stalni član Srpskog narodnog pozorišta (SNP) u Novom Sadu, gde je bio prvak drame, a obavljao je i funkciju direktora drame. Pored glume, uspešno se bavio i pozorišnom režijom.
Čupić je bio nosilac gotovo svih glumačkih nagrada u Srbiji, među kojima se izdvajaju nagrada "Predrag Peđa Tomanović" i godišnja nagrada SNP-a za glumu.
Foto: F.S./ATAImages
Zvanično se penzionisao u februaru 2023. godine, i to nakon 160. izvođenja predstave "DŽandrljiv muž". Nakon odlaska u penziju, život je nastavio mirno, preselivši se u kuću na selu, prenosi Blic.