Један од тих адвоката био је отац популарне старлете Ким Кардашијан, Роберт Кардашијан.
Симпсон и Кардашијан упознали су се још на факултету где је О. Џеј био звезда америчког колеџ фудбала а касније постао звезда "НФЛ" лиге. 1978 је О.Џеј био кум на свадби Роберта и његове тадашње супруге Крис Хафтон (Крис Џенер).
1994 је Симпсон оптужен за убиство своје бивше супруге Никол и њеног наводног љубавника Роналда "Рона" Голдмена. У првих пар дана су се у Лос Анљелесу одигрвалае драматичне сцене.
Многи овај случај памте по Симпсоновом покушају бекства преко границе у Мексико у фамозном белом Форду "Бронко" док је претио самоубиством.
Кардашијан је успео да убеди Симпсона да се преда полицији и сачека процес, јер је веровао да није крив за убиство.
У октобру 1995 Симпсон је ослобођен свих оптужби. 1996 је Кардашијан у интервјуу са Барбаром Волтерс рекао да је почео да сумња у О. Џејеву невиност.
- Почео сам да сумњам. докази форензике су ми и даље трн у оку - рекао је Кардашијан. Од тада се прекинуо сваки контакт између њих двојице.
Роберт Кардашијан је преминуо 30. септембра 2003 у Лос Анђелесу од рака једњака.
