Иако му је деспот Ђурађ Бранковића наредио да се преда Турцима, Скобаљић се заједно са својим стрицем супротставио освајачима и 24. септембра 1454. године са војском из Дубочице до ногу потукао турску војску код Бање на прилазима Новом Брду.
Чувши за то, султан је одлучио да поведе војску и лично се обрачуна са Скобаљићем коме је наводно мало недостајало да понови подвиг Милоша Обилића.
Почео је да пљачка Дубочицу, а онда му је приликом повлачења према својој тврђави код Вучја, Скобаљић пружио отпор. Међутим, 16. новембра 1454. године, на реци Трепањи код Кислине, српски властелин је поражен и заробљен.
Турци нису чекали ни трена и већ истог дана су га набили је на колац, као и његовог стрица.Турци су после тога освојили Дубочицу и наставили пљачкање. Освачи су говорили да откад памте нису слушали о таквој бици, да се тако мало људи борило против тако велике силе и истицали да би цар био до ногу потучен да су се Срби "сви заједно састали". Овако су једни поражени, други су потучени, а остали су се разбежали, а само је господин Никола Скобаљић са својим стрицем, као страшило за друге, набијен на колац.
Остаци Скобаљићевог града налазе са на северним обронцима планине Кукавице код Вучја, јужно од Лесковца. Нажалост, лепоту и величину Скобаљић- града, средњовековног утврђења подигнутог у XВ веку, због растиња није увек могуће најбоље сагледати. Налази сведоче да је град брањен добро наоружаном војском, а камени пројектили о коришћењу посебних справа за њихово бацање.
Прочитајте још
Никола Скобаљић у народним предањима
- Те чувене битке су Николу увеле у легенду. Он није рођен, а није ни страдао као други, обични људи. Родила га је девојка из оближњег села Вина, а зачела га је тако што је јела живу рибу, скобаља. Он је толико био мудар и снажан да Турци нису могли да га поразе. Страдао је због издаје своје куме, а није жив ни ухваћен, већ се са својим коњем винуо у небеса - објаснила је својевремено Мира Ниношевић, историчар и музејски саветник Народног музеја у Лесковцу.