Da je gluma njegov životni poziv Ivan je znao veoma rano, te se, u želji da ostvari ovaj san, po završetku trećeg razreda srednje škole preselio iz Užica, gde je pohađao gimnaziju, u Novi Sad, gde je upisao prvu godinu Akademije umetnosti na klasi profesorke Vide Ognjenović.
Bosiljčić je zbog ove prilike doneo odluku da četvrtu godinu srednje škole završi vanredno, dok je uporedo brusio glumački talenat, rame uz rame sa Nadom Šargin, Senom Đorović, Igorom Đorđevićem i Slobom Stefanovićem.
Nakon stečene diplome na Akademiji umetnosti, glumac se 2001. godine preselio u Beograd, odakle je počeo da gradi uspešnu glumačku karijeru, ali i zasnovao porodicu sa cenjenom pevačicom Jelenom Tomašević.
Ivan Bosiljčić je, sa druge strane, nedavno podelio sa javnošću da su on i njegova supruga proslavili 12 godina braka.